就在决定并宣布参选前一年，克里被诊断罹患前列腺癌。接受治疗康复后，他还为此在接受党内提名时佩戴了象征坚强抗癌的黄色腕环，“白宫梦”的分量由此可见一斑。

也正因此，在距离梦想一线之遥的地方跌倒，滋味恐怕只有克里知晓。克里竞选团队核心成员日后追述，克里对选择约翰·爱德华兹为自己竞选副手的决定颇为悔恨，两人甚至在大选结束后不再往来。这或许也可从侧面一窥克里败选饮恨之深。

“失之东隅，收之桑榆”，从某种角度看，克里2004年竞选之旅上的最大“收获”，可以说是正式开启了与现任总统奥巴马的合作机缘。

早在2008年总统选举的民主党党内角逐阶段之初，克里就顶着压力成为国会山内首批奥巴马支持者。当时，大多数党内同僚对奥巴马出头的可能性还抱有怀疑，在华盛顿政坛资格更老、资源更广的参议员及前第一夫人希拉里·克林顿无疑更具“冠军相”。

事实证明，克里押对了宝。2009年1月，奥巴马宣誓成为美国首位非洲裔总统。当时就已不乏传闻称克里本人属意国务卿一职，但最终，奥巴马选择了昔日对手希拉里，令这位本就拥有较高国际知名度的“铁娘子”在接下去的四年间东奔西走、风头更盛。

克里则接替出任副总统的拜登，出任参议院外交事务委员会主席。由于对外交最感兴趣，在国会山有着近三十年资历的克里早已是这个委员会的资深议员。克里几乎是向阿富汗、巴基斯坦等地跑得最勤的参议员，与以色列总理内塔尼亚胡、巴勒斯坦民族权力机构主席阿巴斯和约旦国王阿卜杜拉二世等领导人建立了良好的个人关系，还曾多次参与斡旋为奥巴马政府解燃眉之急。

据《纽约时报》报道，2009年，克里被视为在对阿富汗总统卡尔扎伊的说服工作中发挥了重要作用。当时，阿富汗政坛因选举舞弊争议陷入僵局，但卡尔扎伊不肯举行第二轮选举。在短短五天当中，克里与卡尔扎伊碰面长达20个小时，从餐桌叙谈到花园散步，通过一场场长谈说服对方接受美方方案，甚至动用自己2004年败选后的心路历程来“现身说法”。

2012年又逢大选年。奥巴马在首场电视辩论中明显逊于对手、共和党总统候选人米特·罗姆尼后，为他扮演罗姆尼的“陪练”的正是克里这位昔日耶鲁大学的最佳辩手。

奥巴马连任成功后，各方对克里出任内阁的揣度一如预期再度升温。一方面希拉里坚持不再续任，另一方面美国常驻联合国代表苏珊·赖斯几乎成了共和党人的箭靶。于是，有着丰富外交政策经验兼具深厚国会人脉的克里最终成为提名人选也就显得顺理成章了。不少媒体都用“如愿以偿”来形容克里获得此次提名。

“他出生于外交官家庭，从越战归来后曾在参议院外交关系委员会作证，还希望在外交领域服务，这简直是最棒的B计划(即第二套方案)，”戈梅斯说。